WHEN I WAS AT HIGH SCHOOL OR WHEN I WAS IN HIGH SCHOOL?

两种表达都对,看你在哪种语境下使用：前者“当我在学校里”,后者“当我在高中阶段”.
at school表示“在学校、在上学”相对于在家里或在校外.如：
My son is at school now.He is not at home or somewhere else.我儿子现在在学校,他不在家,也不在别的地方.
in school “在求学、在上学”或者“在学校学习的那个时间段”,相对于有工作.如：
My daughter still in school She doesn’t work..我女儿还在上学,她不在工作.
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