24.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下

问题描述:

24.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实中的
A.苯不能使溴水褪色 B.邻二溴苯只有一种
C.溴苯没有同分异构体 D.苯能与H2发生加成反应
1个回答 分类:化学 2014-11-13

问题解答:

我来补答
  选择A ,B
  凯库勒认为苯环中单双建交替出现,那么如果有双键,则与乙烯类似可以与溴水发生加成反应,使得溴水褪色.邻二溴苯也应该有两种结构,分别是两个溴原子接在双键两端的碳原子上,接在单键两端的碳原子上.
  而事实上,本不能苯不能使溴水褪色,不能使高锰酸钾溶液褪色,邻二溴苯只有一种.这些都是凯库勒式不能解释的;
  从而说明凯库勒式存在缺陷
  溴苯是苯环上的一个氢原子被溴原子取代,肯定只有一种结构.苯(C6H6)是高度不饱和的,可以发生加成反应.
 
 
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