有机化学关于马氏规则中推电子吸电子效应的两个困惑,略长,不过不太难,希望得到高手的解答,谢过了

问题描述:

有机化学关于马氏规则中推电子吸电子效应的两个困惑,略长,不过不太难,希望得到高手的解答,谢过了
1.这个对于电子的“推吸”说的是原子核的作用还是相邻化学键(也就是电子云)的作用?
2. 举个例子说明一下:
C=C-C (从左向右为1,2,3号C) 和 HCl加成, 用马氏规则应该主要生成的是
C-CCl-C , 用“推吸”电子来解释就是,原来的甲基将C=C化学键的电子云左推,令1号C带负电 2号C带正电 所以Cl加在2号C上.
但是这样的解释我觉得有问题,甲基既然推了双键的电子,为什么不推C-C的电子?
如果一起推,按照距离来说,也应该2号C得到的电子比失去的电子多,应该是负电.两种看法有矛盾,这是为什么?
1个回答 分类:化学 2014-11-10

问题解答:

我来补答
这里的推拉电子主要指的是作用在pi电子方向上的效应.甲基 C-H键与烯烃C=C pi键“超共轭”(有些像三中心,四电子大 pi 键.)HOMO上的电子云密度分布在端基碳上较高.
 
 
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