苯自由基为什么不稳定为什么苯基自由基不稳定 谢谢 我觉得他们还是有共轭体系啊

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苯自由基为什么不稳定

为什么苯基自由基不稳定 谢谢 我觉得他们还是有共轭体系啊
2个回答 分类:化学 2014-11-26

问题解答:

我来补答
你可以看一下有机化学里的芳烃一章,有一个休克尔规则:只有电子数满足4n+2的才是共轭体系
事实上,苯基自由基不是共轭体系,甚至都不是平面结构,当然不稳定了~
再问: :剩下的两个 有一个参加于杂化的p轨道是放这个自由基上的电子 剩下一个未参与杂化的p轨道里有一个电子是垂直苯环形成大π键 假如苯基氯发生均裂 应该不会影响中间的共轭吧 只是参与杂化的西格玛键均裂了而已 但是苯基氯不爱断裂是因为 氯和苯能形成p-π共轭 断裂了就破坏了那种稳定体系 但是不管他断不断裂 中间的苯环不受影响 照样是共轭的 π66的大派键
再答: 刚才旁观了一下你和有机化学吧的大神们的讨论~我认为这个问题可以把两种可能都考虑一下。 一,就是我的说法,芳香性破坏了,共轭体系不存在了,当然就十分不稳定,而烯丙基的单电子还可以参与p-π共轭 二,就是你的说法,即使大π键没有崩坏,剩下的这一个单电子也是极为不稳定的,没有参与共轭,电荷没有分散,这也是极不稳定的啊。类似的甲基自由基也很不稳定。而烯丙基的单电子还可以参与p-π共轭。 稳定性是相对的,就两条判断标准:电子效应和空间效应。苯基自由基无论怎么考虑也和这两条沾不上边啊。还有,我还是认为孤电子的存在足以让整个共轭体系崩溃,因为孤电子实在是太不稳定了。形象的说,有5个碳特有钱,1个碳特别穷,这怎么能稳定呢。。。
 
 
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补充回答:

苯环的大π键应该还是在的,整个芳香体系没有被破坏,单电子是C-H键均裂遗留下来的,这个单电子处在与苯环平面垂直的p轨道上,不会参与大π键共轭体系,也不会破坏大π键,因为该单电子没有任何可以分散的地方,所以导致苯基自由基极其不稳定,甚至比甲基自由基还不稳定
网友(36.60.60.*) 2021-04-12

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