高中化学有机物之烷烃的命名与应用

问题描述:

高中化学有机物之烷烃的命名与应用
我在学这部分时,学带支链的烷烃命名时要找主链,找到之后看主链上的碳有几个就是几(甲乙丙丁什么的.)烷,但是又有看到正丁烷和异丁烷的图(如下图)

如果再看主链的话,就只有三个碳了,不应该是丙烷么?
到底是怎么回事,又该怎么记忆?
1个回答 分类:化学 2014-10-07

问题解答:

我来补答
楼主是把系统命名法和习惯命名法弄混了.习惯命名法命名就叫异丁烷,系统命名则是2-甲基丙烷.
如果刚学到这个的话,你应该是新高一或新高二,总之刚学完必修部分吧?不要紧,这些会在选修五细讲的

关于系统命名,粘贴些资料给你


中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上,再结合汉字的特点制定的.1960年制定,1980年根据1979年英文版进行了修定.

IUPAC有机物命名法分为以下几部分:
A部:烃
B部:基本杂环系统
C部:含碳、氢、氧、氮、卤素、硫、硒、碲的特征基团
D部:含碳、氢、氧、氮、卤素、硫、硒、碲及其它元素的有机化合物
E部:立体化学
F部:天然产物和有关化合物命名的一般原则
H部:变丰化合物(同位素标记化合物)
编辑本段目录
1 一般规则
1.1取代基的顺序规则
1.2主链或主环系的选取
1.3 数词
2 各类化合物的具体规则
2.1烷烃
2.2烯烃
2.3炔烃
2.4卤代烃·醚
2.5醇
2.6醛
2.7酮
2.8羧酸
2.9羧酸酐
2.10酯
2.11胺类
2.12脂环烃类
2.13芳香族化合物
2.14杂环化合物
3 参阅
编辑本段具体规则
烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷.
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好).以数字代表取代基的位置.数字与中文数字之间以 - 隔开.
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基.
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面.
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链.
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置.
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”等命名.
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”.
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长链当作主链.
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置.
炔类没有环炔类和顺反异构物.
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面.
卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基.
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘.
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基.

醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理.
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等.

醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳.
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛.
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代).

以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小.
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等.
羰基作取代基时称“氧代”.
羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸.
主链上有2个羧基时,称为二酸.
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字.
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”.

以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯.
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目.
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可.
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳.
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”.
如:
称为二环[3.2.0]庚烷.
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”.
如:
称为螺[3.5]壬烷.
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可.
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字.甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去.(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳.(如:苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚.苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚.
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似.但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等.
杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小.
其他官能团视为取代基.
带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者.
编号 按最低系列规则.从*侧链距离最短端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何).
2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列.
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列.我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子.
2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面.
单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……).卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置.
编号 从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面.
多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链.官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号.
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链.
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号.
顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示.相同或相似的原子或基团处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式.
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示.按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E.
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S.
旋光异构体
(1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L.凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型.
氨基酸习惯上也用D、L标记.除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型.
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定.
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R.在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,
(R)-2-氯丁烷.因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R.
再问: 我说的两个不是同时用的是么?只用一个可以么?
再答: 这两个就像是大名和小名的感觉,叫那个都可以。不过最好还是用系统命名法,因为日后学习复杂有机物时,很多东西不再是一个“异、正、新”或者“叔、仲、伯、季”能够表示的了,习惯命名法我个人只是觉得书写简单……
 
 
展开全文阅读
剩余:2000
上一页:例2的第一问