------高中化学-----关于有机物被氧化

问题描述:

------高中化学-----关于有机物被氧化
1、貌似-H,羟基,醛基,羰基,碳碳双键以及什么基都能被氧化,我想知道它们是如何被氧化的,也就是产物啊,这些.
2、老师好像说过:臭氧,酸性高锰酸钾,酸性重铬酸钾的氧化性能不同,能氧化的官能团也不同,再过我讲一遍吧.它们分别能氧化哪些官能团,如果是多步氧化,它们分别能氧化到哪一步?
1个回答 分类:化学 2014-10-26

问题解答:

我来补答
1、在有机反应中,加氧或去氢称为氧化反应.氧化反应其实有一个共同的机理,就是O原子对化学键(如碳碳单键、双键、三键,碳杂键等)的插入,例如C-X → C-O-X就是氧化.至于产物:
-H:高中只在苯环的α-H上发生,产物是苯甲酸.
-OH:产物是羰基C=O
-CHO:产物是羧基-COOH
-C=C-:氧化剂、催化剂不同,会得到不同产物:
O2/Ag:环氧化合物
O2/CuCl2-PdCl2:醛酮(如乙烯被氧化为乙醛)
O3/NaBH4:断键,成醇
O3/Zn:断键,成醛酮
O3/H2O2:断键,成羧酸
KMnO4/OH-:邻二醇
KMnO4/H+:断键,变醛酮(醛会被进一步氧化为羧酸)
OsO4:邻二醇
2、O3一般用于氧化碳碳双键,而且一般会进一步用Zn还原水解.
KMnO4/H+用于烯、炔、醇、醛、酮的氧化.
K2Cr2O7/H+一般和KMnO4差不多,不过由于速率慢,所以一般是用KMnO4.不过有一点,在氧化醇时,常用CrO3/H+,因为氧化性稍弱,适量的话(或者醛酮易挥发)可以得到醛酮(可以用吡啶中毒一下).
 
 
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