胺进攻烯烃双键是不是亲电加成反应?就像卤化氢进攻烯烃那样?求答案

问题描述:

胺进攻烯烃双键是不是亲电加成反应?就像卤化氢进攻烯烃那样?求答案
1个回答 分类:化学 2014-11-11

问题解答:

我来补答
不是,是亲核加成.
NH3很难解离成NH2(-)和H(+),RNH2也很难解离成RNH(-)和H(+),所以
它们并不像卤化氢一样能够很容易地解离出亲电的H(+),进行亲电加成,而它们的N原子上的孤对电子( :)具有较好的亲核性,所以它们有和烯烃发生亲核加成反应的可能.
氨(NH3)和胺(RNH2)进攻烯烃的双键发生的反应都属于亲核加成反应,是强的路易斯碱置换弱的路易斯碱的过程,也即亲核加成反应的活性中间体是碳负离子,而不是碳正离子,碳正离子在亲电加成时才生成.
烯烃一般不容易进行亲核加成反应,只有双键的某侧连有吸电子基团时,才使得电子云密度降低,有利于亲核试剂进攻,发生亲核加成反应,氟原子吸电子,导致左侧碳原子正电性增强,有利于胺的孤对电子进攻
 
 
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