唐伯虎的“风流故事”虽然多半靠不住,但其人性情不羁,则是真的.据说某商号请他写春联,他先写了一副颇为典雅的,老板看不懂,求他再写,他遂写道：
门前生意,好比六月蚊虫,队进队出；
柜里铜钱,要像冬天虱子,越捉越多.
全用俗语,于是主人大悦.
他有连珠体《花月吟》11首,共88句,每句均嵌“花月”二字,被誉为古今绝妙奇诗.录其中一首：“有花无月恨茫茫,有月无花恨转长；花美似人临月镜,月明如水照花香.扶筇月下寻花步,携酒花前带月尝.如此好花如此月,莫将花月作寻常.”
世传唐伯虎的风流轶事颇多,亦涉及到对联.其中有副云：
一担重泥拦子路；——乡野老农
两岸纤夫笑颜回.——唐伯虎
此联语意双关,上联字面是说：我的一担很重的塘泥拦住了你的去路,又隐孔子（字仲尼）、子路两人名；下联字面是说河两岸的纤夫们笑颜而归,又隐“庆父”颜回二人名,煞是有趣.
唐伯虎与契友陈白阳（字道发,号白阳山人）出游,途中对联曰：
眼前一簇园林,谁家庄子；——唐伯虎
壁上几行文字,哪个汉书?——陈白阳
“庄子”既指村庄,又隐庄周《庄子》一书；汉书,既指汉子书写,又隐班固所作之《汉书》.
道童锅里煎茶,不知罐煮；——唐伯虎
和尚墙头递酒,必是私沽.——陈白阳
罐煮谐音“观主”,道士的庙宇曰“观”既是道童,应在观内而知观主；私沽,亦谐音“师姑”.此种双关语的对联,饶有趣味,见之者必然会意而笑.
相传唐伯虎为某商号所写的春联,颇典雅,联云:
生意如春意
财源似水源
谁知那商号老板嫌此联文雅,要求作通俗的,唐伯虎遂用俗语改之,联云：
门前生意,好比六月蚊虫,队进队出；
柜里铜钱,要像冬天虱子,越捉越多.
此联可见唐伯虎的诙谐与放诞.他的这种性情,也典型地体现在诗作中.其七律《花月吟》十一首,句句不离“花月”二字,被誉为古今绝妙好诗,如第六首云：
一庭花月正春宵,花气芬芳月正饶.
风动花枝探月影,天开月镜照花妖.
月中漫击催花鼓,花下轻传弄月箫.
只恐月沉花落后,月台花榭两萧条.
话说回来,以上的几副对联,说来有趣,实则不太可靠.可靠的倒是其全集中所收的五副对联,其中所题的画竹联有云：“寒雨落空翠,凉蟾疏影清”.此联语虽雅正,而唐伯虎文集中诙谐语亦不少,文章怡然可读.如《伯虎自赞》就是这样写的：“我问你是谁,你原来是我.我本不认你,你却要认我.噫!我少不得你,你却少得我,你我百年后,有你没了我”.
