自认为不如蹇叔.
百里奚作为晋国陪嫁的奴仆在去秦国的途中逃到楚国.秦穆公知百里奚有贤才,假说百里奚是秦国的逃奴,用五张羊皮把百里奚赎回,拜为上卿.百里奚推辞说：“义兄蹇叔见识高远,胜我十倍,乃当世之贤才.请任蹇叔,臣甘当辅佐.”穆公派公子絷迎接蹇叔至秦.
蹇叔能审时度势,有知人之明,虞人百里奚出游求官,旅途穷困,乞食到铚.蹇叔见百里奚相貌奇伟,叩问姓名,与谈时事,百里奚应对如流,遂与百里奚结为兄弟.时齐国公子无知杀了襄公,自立为君,悬榜招贤.百里奚想去应召,蹇叔说：“襄公之子出亡在外,无知名位不正,终必无成.”百里奚遂打消了应召的念头.
不久,百里奚听说周厘王的弟弟王子颓好斗牛,给他养牛的人都能得到丰厚的粮饷,遂决计到国都洛邑投奔王子颓.临行,蹇叔告诫道：“投奔于人,十分要紧.投错了主人,离开他是不忠；跟他共患难是不智.此去应谨慎行事,我料理好家事就去看你.”后蹇叔至洛邑,二人一起去见王子颓,回到住处,蹇叔说：“王子颓志大而才疏,信任和使用的人多是态度卑贱、向人讨好之辈,此人不可依靠,不如离开这儿.”
百里奚因离家数年,想回虞国.蹇叔有旧友宫之奇在虞做官,遂与百里奚同行至虞,向宫之奇极赞百里奚之贤.宫之奇向虞公举荐百里奚,虞公想任用他.蹇叔说：“我看虞公贪小便宜,也不是有为之主.”百里奚因长久贫困,急于谋生,未听蹇叔之言,做了中大夫.周惠王二十二年（公元前655 年）,晋献公欲向虞国借道攻打虢国,派大夫荀息给虞公送去厚礼.虞公贪贿,答应让晋军借道.
