为什么-Cl 又是邻对位定位基又吸电子呢?

问题描述:

为什么-Cl 又是邻对位定位基又吸电子呢?
1个回答 分类:综合 2014-09-22

问题解答:

我来补答
吸电子是一个总体情况,由于Cl的电负性比苯环的基团电负性大,这样当氯原子取代苯上的一个氢原子后,苯环的电子云就会向电负性更大的Cl转移,导致苯环的总体电子云密度降低,所以称Cl原子为吸电子基,氯苯进行的芳香亲电取代反应比苯要慢,因为这个反应的快慢取决于苯环的电子云密度的高低.
而定位效应却是一个局部情况,亲电试剂进攻邻对位还是间位取决于苯环在这三个位置的电子云密度的高低,Cl虽然使苯环总体的电子云密度降低,但是对各个位置的影响不同,间位有明显的降低,而邻对位相对间位来讲电子云密度较高,因为Cl原子具有孤对电子,这个孤对电子的电子云可以在亲电试剂进攻苯环的同时转移向Cl的邻位和对位(而不能转移向间位,这个和分子轨道对称性有关,不在展开讲),因此使得氯苯的邻对位的电子云密度高于间位,Cl成为邻对位定位基
再问: 关于那个分子轨道对称性……还是展开点吧
再答: 你现在是正在学习基础有机课程吗?如果是的话,那就把结论记住吧,共轭效应只能影响邻位和对位,这与苯环π-分子轨道的空间分布有关,你如果没学过结构化学的话,很难给你讲清楚。
 
 
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