唐朝法律规定,国人未经政府批准私人不得擅自离国,鉴真第一次失败的原因是他们那个团队起了内讧,也就是在决定和鉴真一起东渡的众僧人中,道航和高丽僧如海发生了争执,那高丽僧人向淮南采访使班景倩告密说：他们造船入海,与海贼连,又有五百‘海贼’会进城来.荣睿、普照等四名日本僧人同道航一道被捕,受到软禁,没收所造之船,鉴真以一次东渡的计划付之东流.
不久,荣睿、普照获释,他们又伺机找鉴真,邀其赴日,鉴真用80贯铜钱买到一艘军船,雇佣18名水手,她率弟子十多人、画师、工匠近百人,满载佛像、佛经、药品、干粮等在743年12月从扬州启程,但出海不久他们的渡船不幸被巨浪打坏,鉴真等一行人在荒岛上呆了数昼夜,被救回陆地,第二次东渡失败了.
744年,鉴真在各地传授戒律的同时,又连续进行了第三、四次赴日东渡的筹资,均未能成功.
748年,鉴真六十周岁,日僧荣睿、普照从栖身的安徽同安郡再次抵达扬州崇福寺,鉴真抱着‘纵然粉身碎骨,也要越海赴日’的夙志议定第五次东渡的准备.六月下旬,他们从扬州秘密出发,十月十六日船行在大海上,不料在舟山附近又遇到了飓风狂狼,‘风急浪峻,水黑如墨’,在暴风雨的袭击下,人们呕吐不止,穿上淡水用光,只能吞含生米,喝海水度日.船上人们腹痛难熬.最后传顺水南漂十四天后靠岸,抵达海南岛南部振州（今崖县）,这第五次东渡又失败了.
753年阴历11月15日晚,鉴真在弟子仁干等人的大力协助下,率弟子二十多人,乘坐上日本遣唐使团副使大伴古麻吕所乘的第二船,经冲绳、种子岛、屋久岛,成功地抵达日本九州南部的秋妻屋浦（今鹿儿岛县川边郡西南）,日本孝谦女皇所派使节早已在这里等候迎接.12月26日鉴真一行在九州总督府所在地——大宰府（今日本福冈东南）停歇.
以上是我摘录的另一个关于鉴真东渡遇到的困难的回答,本人觉得最主要的就是自然条件的恶劣
