有机反应类型
一、有机物的基本反应类型
1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应.
从取代反应的定义知：①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应,生成两种物质,有上有下的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤ 这是饱和化合物的特征反应.
以下的各种反应都可属于取代反应.
① 卤代反应：烷烃的卤代,苯和苯的同系物的卤代,苯酚的卤代,醇的卤代.
如,CH4 + Cl2
+ Br2
—CH3 + Cl2
C2H5OH + Br2
② 硝化反应：苯和苯的同系物的硝化,苯酚的硝化.
如, + HO-NO2
③ 磺化反应：苯的磺化.
④ 酯化反应：醇和羧酸酯化,醇和无机酸的酯化,葡萄糖与乙醇反应生成五乙酸葡萄糖酯.
CH3COOH + C2H5OH →
C2H5OH + HO-NO2 →
⑤ 水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解.
CH3CH2Cl＋H2O
＋H2O
CH3COOCH2CH3＋H2O →
CH3COOCH2CH3＋NaOH →
（C6H10O5）n＋nH2O
蛋白质＋H2O 多种氨基酸
⑥ 分子间脱水反应
2．加成反应：有机物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合成一种新的化合物的反应叫加成反应.
从加成反应的定义知,①加成反应发生在不饱和(碳)原子上；②该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键；③该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物(相当于化合反应),只上不下的；④加成前后的有机物的结构将发生变化,炔烃变烯烃,结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃,结构由直线形变平面形；⑤加成反应是不饱和化合物的特征反应,另外,芳香族化合物也有可能发生加成反应.
化学键断裂和生成方式：断裂C=C或C=O中的一个键（C≡C中的一个或两个）,在原不饱和碳原子或氧原子上形成新键.
主要有烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成,苯和苯的同系物的加成,醛和氢气的加成,油酸的加氢,油脂的加氢硬化.
如,CH2=CH2＋H2
＋3H2
CHCHO ＋H2O →
CH2=CH2＋H2O
CH≡CH＋H2O
CH2=CH2＋Br2→
CH≡CH＋HCl
3．消去反应：有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子,而生成含有不饱和的双键或三键化合物的反应叫消去反应.
从定义可知,①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子,即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化,它与加成反应相反,因此,分子结构的变化正好与加成反应的情况相反.
化学键断裂和生成方式：断裂C—O（C—X）和C—H,生成C=C.
主要有醇的消去,卤代烃的消去.
⑴醇的消去反应,因脱去的是水分子,也叫脱水反应
C2H5OH
⑵卤代烃的消去反应
CH3CH2Br + NaOH →
反应中虽然有水生成,但不叫脱水反应.CH3CH2Br脱去的是HBr分子,HBr与NaOH反应生成NaBr和H2O.
4．聚合反应：由简单分子（相同或不同）相互发生反应连结成比较大的分子或高聚物的反应.
⑴加成聚合反应（简称加聚反应）：由不饱和的单体（相同或不同）通过互相加成的方式结合成高分子化合物的反应叫加聚反应 .
主要有含碳碳双键的有机物,如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等；甲醛.
n CH2==CH2
n CH2==CH—CH==CH2 〔—
nCH2==C—COOCH3 〔—
n HCHO
n CH2==CH2 + n CH2==CH—CH==CH2
⑵缩合聚合反应（简称缩聚反应）：由单体（相同或不同）相互发生反应生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应.
主要有含有双官能团的有机物,苯酚和甲醛、氨基酸,醇和羧酸等等.
①酚醛缩聚
②聚酯类：由二元醇和二元酸通过酯化反应而缩聚成的高分子化合物.
nHO— — —OH + nHO—CH2—CH2—OH → 〔—
nCH3—CH— —O—H → 〔—
③聚酰胺类：由氨基酸或二元胺和二元酸通过缩聚反应而生成的高分子化合物.
nR—CH— —OH → 〔—
nNH2— —NH2+nHO— — — —OH→〔—
5．氧化反应：加氧、去氢是有机化学里的氧化反应,这与无机化学中氧化还原反应的概念不同,并且,由于有机化学中氧化和还原只针对有机物而言,故氧化反应和还原反应是分开讨论的.
主要有不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化；
⑴燃烧
⑵氧化剂氧化
不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、酚能使酸性KMnO4褪色.
CH3CHO＋2Ag(NH3)OH→
CH3CHO＋2Cu(OH)2
⑶催化氧化
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋O2
6．还原反应：去氧、加氢是有机化学里的还原反应.
主要有不饱和烃及不饱和化合物的加氢,油脂的氢化；苯加氢变为环己烷,苯乙烯加氢变成乙基环己烷；等等.
CH3CHO＋H2
CH3COCH3＋H2
二、各类有机物的特征反应
有机物类别 特征反应
烷烃 取代、裂解
烯烃和炔烃 加成、氧化、加聚
苯和苯的同系物 取代、加成、氧化
卤代烃 消去、取代、水解
醇 脱水、消去、取代、酯化、氧化、置换
酚 取代、氧化、缩聚、显色、弱酸性
醛 氧化、还原、加成、缩聚
羧酸 酯化、弱酸性
酯 水解
单糖 还原
二糖、多糖 水解
蛋白质 水解
三、烃和烃的衍生物之间的转化
见《成才之路》P273.
四、有机物重要官能团性质
1、C=C和C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化
[延生]加成、氧化、加聚
2、 ：①取代（卤代,硝化,磺化）；②加成（H2）
3、R—X：RX ＋H2O
RCH2 CH2X ＋ NaOH
4、醇羟基：
2R—OH
5、酚羟基：
①与Na,NaOH,Na2CO3反应
2 —OH + 2Na→
—OH + NaOH→
—OH + Na2CO3→
[注意]酚与NaHCO3不反应.
—ONa
②酚在苯环上发生取代反应（卤代,硝化,磺化）的位置：邻位或对位.
③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位.
④与FeCl3溶液发生显色反应.
[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显色.
6、醛基：
氧化与还原
[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热.
7、羧基：
①与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应
②酯化反应
③酰胺化反应：R—COOH+H2N—R/→
8、酯基：
水解
R—CO—O— + 2NaOH→
9、肽键：水解
