阔门事件.曹操让人造一座花园,造好后,曹操去看了一下,然后在门上写上了个“活”字就走了,结果是“人皆不晓其意”,杨修却说：“‘门’内添‘活’字,乃阔字也.丞相嫌园门阔耳.” 大家都不明白曹操在想什么,只有杨修看明白了门上的字的含意.并且很得意的把它告诉了别人.曹操知道后,心中便对杨修有“忌”了.
梦中杀人事件.曹操为了防止别人暗害自己,便对别人说自己梦中好杀人,让大家不要在自己睡着时接近自己,并装模作样的杀死了一个替自己盖被子的近待.结果是“人皆以为操果梦中杀人”,而又只有杨修了解曹操的意图,并对别人说：“丞相非在梦中,君乃在梦中耳”.曹操知道后更是“恶之”.
曹操暗试曹丕、曹植事件.曹操想考查一下曹丕、曹植的临机处事能力.故意让两人出城,却在暗中吩咐门吏不让两人出城.结果,曹丕老老实实地退回来了,而曹植却在杨修的指点之下,杀了门吏.杨修又一次的料到了曹操的意图.而曹操知道后已经不是简单的“恶之”,此时的他已是怒火冲天.
鸡肋事件.建安二十四年（219年）,就在曹操和蜀军僵持不下之时,曹军的主薄杨修却因一根“鸡胁”掉了性命.而在此之后他便成了“聪明反被聪明误”的代表,而曹操杀死杨修这件事,也成为了曹操忌才的典型表现.
