陈丞相陈平,阳武县户牖乡人.年轻时家中贫穷,喜欢读书,有田地三十亩,仅同哥哥陈伯住在一起.陈伯平常在家种地,听任陈平出外求学.陈平长得身材高大,相貌堂堂.有人对陈平说：“你家里那么穷,吃了什么长得这么魁梧?”陈平的嫂子恼恨陈平不看顾家庭,不从事劳动生产,说：“也不过吃糠咽菜罢了,有这样的小叔子,还不如没有.”陈伯听到这些话,赶走了他的妻子并休弃了她.
等到陈平长大成人该娶媳妇了,富有的人家没有谁肯把女儿嫁给他,娶穷人家的媳妇陈平又感到羞耻.过了好长时间,户牖有个叫张负的富人,他的孙女嫁了五次人,丈夫都死了,没有人再敢娶她.陈平却想娶她.乡镇中有人办丧事,陈平因为家贫,就去帮忙料理丧事,靠着早去晚归多得些报酬以贴补家用.张负在丧家见到他,相中了这个高大魁梧的陈平；陈平也因为这个缘故,很晚才离开丧家.一次,张负跟着陈平到了陈家,陈家意在靠近外城城墙的偏僻小巷子里,拿一领破席就当门了,但门外却有很多贵人留下的车轮印迹.张负回家后,对他的儿子张仲说：“我打算把孙女嫁给陈平.”张仲说：“陈平又穷又不从事生产劳动,全县的人都耻笑他的所作所为,为什么偏把女儿嫁给他?”张负说：“哪有仪表堂堂像陈平这样的人会长久贫寒卑贱呢?”终于将孙女嫁给了陈平.因为陈平穷,张家就借钱给他行聘,还给他置办酒宴的钱来娶亲.张负告诫他的孙女说：“不要因为陈家穷的缘故,侍奉人家就不小心.侍奉兄长陈伯要像侍奉父亲一样,侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样.”陈平娶了张家女子以后,资财日益宽裕,交游也越来越广.
陈平所居的库上里祭祀土地神,陈平做主持割肉的人,他把祭肉分配得很均匀.父老乡亲们说：“好,陈家孩子真会做分割祭肉的人!”陈平说：“唉,假使让我陈平主宰天下,也会像这次分肉一样呢?
陈胜起兵后在陈县称王,派周市平定了魏国地区,立魏咎为魏王 ,与秦军在临济交战.在这以前陈平本已辞别他的哥哥陈伯,随一些年轻人去临济到魏王咎手下做事.魏王任命他为太仆.陈平向魏王进言,魏王不听,有的人又说他的坏话,陈平只好逃离而去.
过了多时,项羽攻占土地到黄河边上,陈平前往投奔项羽,跟随项羽入关攻破秦国,项羽赐给他卿一级的爵位.项羽东归,在彭城称王,汉王回军平定三秦向东进军,殷王反叛楚国.项羽于是封陈平为信武君,让他率领魏王咎留在楚国的部下前往,击败并降服了殷王而凯旋.项王派项悍任命陈平为尉,赏给他黄金二十镒.过了不久,汉王又攻下殷地.项王大怒,准备杀掉前次平定殷地的将领吏.陈平害怕被杀,便封好项王赏给他的黄金和官印,派人送还项王,自己单身拿着宝剑抄小路逃走.陈平横渡黄河,船夫见他一个美男子单身独行,怀疑他是逃亡的将领,腰中定当藏有金玉宝器,就盯着陈平,打算杀掉他.陈平很害怕,就解开衣服赤身露体地帮助船夫撑船.船夫知道他身上一无所有,才没有下手.
陈平于是到修武投降汉军,通过魏无知求见汉王,汉王召他进去.此时万石君石奋做汉王的中涓,接过陈平的名贴,引陈平进见汉王.陈平等七个人都进去了,汉王赐给他们饮食.汉王说：“吃完后,到客舍去休息吧.”陈平说：“我有要事前来,所说的话不能拖过今日.”于是汉王就跟他交谈并喜欢他.汉王问：“你在楚军时担任什么官职?”陈平说：“做都尉.”汉王当天就任命陈平为都尉,让他做参乘,主管护军一职的工作.众将都喧哗起来,说：“大王日前刚得到楚国的一个逃兵,还不知道他本领的高低,就跟他同乘一辆车子,并且反让他监督我们这些老将!”汉王听到这些议论,更加宠幸陈平.汉王于是带着陈平往东讨伐项王.到了彭城,被楚军打败.汉王领兵返回,一路上收集散兵到达荥阳,任命陈平为副将,隶属于韩王信,驻扎在广武.
周勃、灌婴等都诋毁陈平说：“陈平虽然是个美男子,只不过像帽子上的美玉罢了,他的内里未必有真东西.我们听说陈平在家时,曾和嫂嫂私通；在魏王那里做事不能容身,逃亡出来归附楚王；归附楚王不相合,又逃来归降汉王.现在大王如此器重,使他做高官,任命他为护军.我们听说陈平接受了将领们的钱财,钱给得多的就得到好处,钱给得少的就遭遇坏的处境.陈平是一个反复无常的作乱奸臣,希望大王明察.”汉王怀疑起陈平来,召来魏无知责问他.魏无知说：“我所说的是才能,陛下所问的是品行.现在如果有人有尾生、孝已那样的品行,但对胜负的命运没有好处,陛下哪有闲暇使用这样的人呢?楚汉对峙,我推荐善出奇谋的人,只关心他的计谋是否确实能够有利国家罢了.至于私通嫂嫂、接受钱财,又有什么值得怀疑的呢?”汉王召来陈平责问道：“先生在魏王那里做事不相合,便去楚王那里做事而又半道离开.如今又来跟从我,讲信用的人原来是这样三心二意吗?”陈平说：“我在魏王那里做事,魏王不能采用我的建议,所以我离开他到项王那里做事.项王不能够信任人,他所信任、宠爱的,不是那些项氏宗族就是妻家的兄弟,即使有奇才也不能重用,我这才离开楚王.听说汉王能够用人,所以来归附大王.我空身而来,不接受钱财便没有办事的费用.如果我的计谋确有值得采纳的,希望大王采用；假若没有值得采用的,钱财都还在,请允许我封好送回官府,并请求辞职回家.”汉王于是向陈平道歉,丰厚地赏赐了他,任命他为护军中尉,监督全体将领.将领们才不也再说什么了.
后来楚军加紧进攻,切断了汉军的甬道,把汉王围困在荥阳城.过了好一段时间,汉王为这种困境而忧虑,请求割让荥阳以西的地区来讲和.项王不同意.汉王对陈平说：“天下如此纷乱,什么时候才能安定呢?”陈平说：“项王为人谦恭有礼,对人爱护,具有清廉节操、喜欢礼仪的士人多归附他.到了论功行赏、授爵封邑时,却又吝啬这些爵邑,士人因此又不愿归附他.如今大王傲慢又缺乏礼仪,具有清廉节操的士人不来归附；但是大王能够舍得给人爵位、食邑,那些圆滑没有骨气、好利无耻之徒又多归附汉王.如果你们各方谁能去掉双方的短处,采取你们双方的长处,那么只要招一招手,天下就能安定了.但是大王爱随意侮辱人,不能罗致到具有清廉节操的士人.不过楚军方面有着可以扰乱的地方,项王那里刚直的臣子像亚父范增、钟离味、龙且（jū,居）、周殷之辈,不过几个人罢了.大王如果能舍得拿出几万斤黄金,施行反间的计谋,离间楚国的君臣,让他们互生怀疑之心,项王为人猜忌多疑,听信谗言,他们内部定会互相残杀.汉军可趁机发兵攻打他们,击败楚军是一定的人.”汉王认为陈平说得对,于是拿出黄金四万斤给陈平,听凭他使用,不过问他的支出情况.
陈平用了很多黄金在楚军中进行离间活动,在众将中扬言钟离味等人作为项王的将领,功劳很多,但始终不能划地封王,他们打算跟汉王联合起来,消灭项王,瓜分楚国的土地,各自为王.项羽果然猜疑起来,不再信任钟离昧等人.项王已经怀疑上钟离昧等人以后,派遣使者到汉军那里打探.汉王备下丰盛的酒宴,命人端进.见到楚王的使者,汉王就佯装吃惊地说：“我还以为是亚父的使者,原来竟是楚王的使者!”又让人把酒肴端走,换上粗劣的饭菜端给楚王的使者.楚王使者回去以后,把这些情况禀告给项王.项王果然大大地怀疑起亚父.范增想急速攻下荥阳城,项王不信任他,不肯听从.范增闻知项王在怀疑自己,就生气地说：“天下的大事基本定局了,君王自己干吧!我请求辞职告老还乡!”他回乡还没有到达彭城,就因背上毒疮发作而死.
