克莱登大学哲学博士方鸿渐留学回国了.他是个没有用的人,在欧洲四年,转了三个学校,改了几回专业,生活散漫,学无所成.因为父亲和老丈人都伸手向他要学位证书,没有办法,只好从爱尔兰骗子手中买了这么个子虚乌有大学的假博士学位.他绝不愿意做这事,可是为了尽晚辈的孝心,搞份假文凭也是心安理得,只要今后自已决不以此招摇撞骗.他没有想到,老丈人已经将他的博士照片和游学履历大肆渲染地登在报刊上了,方鸿渐一下船,来到这个阔别4年又毫无变化的故土,便先见到这份报纸,不由得面红耳赤,十分难堪.
未婚妻和方鸿渐从未见过面,就撒手人寰.他蒙岳父大人资助得以负笈欧洲,所以回国后,先看望了岳父岳母,这才回到家乡见爹娘.他刚进家门,小报记者便闻风而至,摄下了方博士西服革履的仪态,使他成了县里大名鼎鼎的人物,提亲者更是踏破门槛.方鸿渐不喜欢这些土里土气又打扮时髦的女孩们,爱情在他心中仍是一片空白的领域.
淞沪会战后,全国都不太平,方鸿渐又来到上海,在岳父的银行谋了份差事.在归国回来的法国邮轮上,方鸿渐曾和性感的鲍小姐有一夜风流,一夜过后,鲍小姐便冷落疏远了方鸿渐.爱的失落,使方鸿渐觉得事事难遂人愿.
春暖花开的时候,方鸿渐拜访了和自己一起留学归来的女博士苏文纨.在苏文纨家,他结识了苏的表妹唐晓芙.她是个天真、直爽的大学生.方鸿渐对唐晓芙一见倾心,堕入了情网,可是苏文纨喜欢方鸿渐.方鸿渐不喜欢苏文纨的做作,但是他总不能狠下心来拒绝,怕伤害了苏小姐.
一次,方鸿渐打算请唐晓芙吃饭,为了师出有名,他同时请了苏文纨.可是苏文纨知道还有表妹在场,心中不快,就给方鸿渐打电话,称自己生病了,不能赴约.她本来希望方鸿渐因为自己不能去,会将约会延期,谁想,方鸿渐只关心唐晓芙还能去否.苏文纨大为嫉妒,她语气酸酸地说,表妹当然去了.随后,她给表妹打电话,让表妹也推掉这次约会.唐晓芙却赌气见了方鸿渐,她相信自己不会爱上方鸿渐,爱情不能来的这么容易.
苏文纨故意让自己的爱慕者赵辛楣见到方鸿渐.赵辛楣一来,苏文纨对方鸿渐的称呼立刻由“方先生”改为“鸿渐”.方鸿渐明白了苏文纨的把戏,可赵辛楣见苏文纨对方鸿渐的称呼这么亲热,便妒火中烧,他一来就不断地攻击方鸿渐.伶牙俐齿的方鸿渐不愿意还击,处处退让着.
方鸿渐更加迷恋起唐晓芙.苏文纨对方鸿渐绝望后,就来拆散唐晓芙和方鸿渐的爱情.她添油加醋地把方鸿渐在船上和鲍小姐的风流韵事以及他已有妻室的事都告诉了唐晓芙.唐晓芙伤心欲绝,她怒斥方鸿渐.羞愧难耐的方鸿渐说不出话来,只好默默离去.
爱情在他的心里死去了.苏文纨也没有嫁给赵辛楣,而是嫁给了诗人曹元朗.赵辛楣和方鸿渐反而成了朋友.
岳母对方鸿渐的态度转变了,现在说女儿是方鸿渐给克死的.方鸿渐一怒之下,辞去银行职务,和赵辛楣一起去三闾大学任教.
国内烽烟四起,局势动荡不安,所以在去三闾大学的路上,经历了许多的坎坷.和他们同行的还有几个人,一个是李梅亭,他要去当中文系的系主任.另一个女孩叫孙柔嘉,她才大学毕业,因为和赵辛楣有一些关系,所以在赵辛楣的介绍下,也到三闾大学任教.李梅亭带了几个大的箱子,给旅途增添了许多的麻烦,后来方鸿渐才知道,箱子里面装的是走私货.孙柔嘉很懂事也温顺,还懂得照顾别人.下雨的时候,李梅亭舍不得用自己的新雨伞,孙柔嘉就把自己的阳伞借给李梅亭用,结果雨伞脱了色,把李梅亭的衣服染得五颜六色.来到旅馆,李梅亭只顾整理自己的衣服,只有方鸿渐关心孙柔嘉,叫来店伙计拿去雨伞烤干.
赵辛楣警告方鸿渐不要堕入情网.方鸿渐失恋的心一直没有平息,他只是不忍心看孙柔嘉一个女孩孤身在外,无依无靠,才给了她一点关心.可赵辛楣开玩笑说,鸿渐这一念温柔,已经播下了情种.他警告方鸿渐说,别小看孙柔嘉,她可不是一般的女孩子,她极富有心机.
万没有想到,三闾大学这个教书育人的地方也是是非之地,里面尔虞我诈,勾心斗角.方鸿渐一来就深为失望.李梅亭的系主任的位置让有着政治背景的汪处厚抢走了,作为补偿,校长高松年用校资买了李梅亭带来的私货.方鸿渐的教授头衔也给剥夺了,高松年只让他做了副教授.方鸿渐给学校开来的简历中没有写明自己的学历,他不愿意欺骗校方,所以,人家给自己的一个副教授当,方鸿渐还不得不感谢高松年.
三闾大学最有地位的是历史系主任韩学愈.他娶了个白俄人做太太,却谎称是美国人.他称自己在国外学术刊物上发表过作品,这点唬住了高松年.高松年信以为真,他绝想不到韩学愈有胆量撒谎,由于学校一时找不到韩学愈所说的外国刊物,韩学愈的谎言就一直没有揭穿.
可是,方鸿渐来到这里,对韩学愈构成了威胁.原来,韩学愈的学历也是那个子虚乌有的克莱登大学授予的博士学位.方鸿渐知根知底.好在韩学愈十分沉着,当方鸿渐试探他,问起这所大学的来历时,他说,这是美国最有名的大学.外面流传的一些假学历是骗子们打着这所大学名义进行诈骗.他一时遮掩过去,可心中着实害怕,就使计挑唆其他教员对方鸿渐的敌意.方鸿渐是个聪明人,他马上反客为主,不但消除了敌意,而且,使那个教员知道是韩学愈从中做鬼.
中文系主任汪处厚的太太有智慧有品味,人长得美丽动人,比她的老头子小20多岁.校长高松年暗恋着汪太太.不久,赵辛楣也堕入了情网.一天晚上,汪太太和赵辛楣散步被回来的汪处厚和高松年发现,汪高两人都怒不可遏,逼问他们之间发生了什么.汪太太反唇相讥,对赵辛楣说：“你告诉他们,我们发生了什么.”不想赵辛楣十分胆小,一句话也说不出来.高松年在一旁早醋意大发,却尽说一些冠冕堂皇的话.汪太太恨赵辛楣的软弱,便轻蔑地对高松年说：“这里吃醋,还没你的份.”
赵辛楣在三闾大学呆不下去了,便辞职去了香港.方鸿渐对学校的环境也厌恶透了,决计辞职而去.谁想,第二学期,人家根本就没有聘用他.他知道里面有人捣乱,心中很不是滋味.
孙柔嘉果然是有心机的女孩子,她知道方鸿渐语言风趣,对自己也会呵护,就想办法让方鸿渐向自己求婚.可怜的方鸿渐哪知是计,就真的和孙柔嘉订婚了.见未婚夫失去了工作,孙柔嘉也和方鸿渐一同离开三闾大学.
他们在回上海之前,去了香港.赵辛楣正在那里.他要帮助方鸿渐,但是孙柔嘉知道赵辛楣说自己坏话,就阻止方鸿渐和赵辛楣的来往,两人的矛盾越来越多.孙柔嘉完全是女人心理,爱争风吃醋,使小性子,希望方鸿渐哄她.可是鸿渐心事重重,他从毕业回国,到现在颠沛流离,一事无成,爱情在心中已经死去,但是身边却莫名其妙的有了太太,感时伤事,哪有好心情.
回到上海,两个人的家庭也不和,两人分别和对方的家庭也不和.方鸿渐在一家报社谋职,薪水只有孙柔嘉一半.于是决定应赵辛楣邀请去重庆谋职.这时孙柔嘉请她的很有势力的姑母为方鸿渐找到一份高薪工作.谁知方鸿渐毫不领情,反而认为孙柔嘉和她的姑母背着自己的面,贬损自己的人格.他动手打了孙柔嘉,孙柔嘉愤然离家而去.
失魂落魄的方鸿渐回到自己冷冷清清的家中,心中一片茫然和空虚.他忽然想到苏文纨曾对自己说过的一个比喻.说恋爱就像一座城,外面的人想进去,里面的人想出来.方鸿渐想,生活何尝不是一座这样的城呢,自己在这几年已经走过了多少这样的城池?他想起唐晓芙来,如果他娶了唐晓芙,如果他得到了他想要的爱情,其结果是不是也是一座他想逃出来的城呢?
